查理(克里斯•奥唐纳 Chris O'Donnell 饰)是一个普通的中学生,他因为见证着一件恶作剧但又不想出卖朋友,于是面临着一道艰难的选择题——要么坦白,要么被学校勒退。而史法兰(阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰)是一个退伍军官,因为意外失明,人生从顶点的辉煌滑落谷底。
自从两人的人生有了交集,命运的转折慢慢清晰。史法兰打算结束失去了意义的生活,于是在查理的陪伴下,尽情享受着人生最后一趟出行。他吃最美味的佳肴,买光鲜的汽车,在狭窄的街道上飚车,住在豪华的套房里,跟随陌生女子的袅袅
查理(马克·沃尔伯格 Mark Wahlberg 饰)本来可以拿着抢劫回来的那箱黄金安度余生,同伙史蒂夫(爱德华·诺顿 Edward Norton饰)的出卖却让他的阵脚大乱。史蒂夫不但独吞了巨款逃亡洛杉矶,还害得查理尝尽牢狱之苦。
现在从监狱出来的查理,正踌躇满志要找史蒂夫算上一帐。他网罗了盗窃高手——美女斯黛拉(查理兹·塞隆 Charlize Theron 饰)专门负责开保险柜,而他和其他搭档,则全力设计出一条通畅的大道,供迅速逃跑之用。斯黛拉前往引史蒂夫上勾,却被老奸巨猾的史蒂夫识破。查理则飞速
爱尔兰裔的丹尼·格林(雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰)出身于柯林伍德东区,在这片黑手党控制的街区里,格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年,当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会,从此他和一班帮手半公开的盗窃货物,敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押,终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路,为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人,反而乐善好施打抱不平,这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生
克里斯•加纳(威尔·史密斯 Will Smith 饰)用尽全部积蓄买下了高科技治疗仪,到处向医院推销,可是价格高昂,接受的人不多。就算他多努力都无法提供一个良好的生活环境给妻儿,妻子(桑迪·牛顿 Thandie Newton 饰)最终选择离开家。从此他带着儿子克里斯托夫(贾登·史密斯 Jaden Smith 饰)相依为命。克里斯好不容易争取回来一个股票投资公司实习的机会,就算没有报酬,成功机会只有百分之五,他仍努力奋斗,儿子是他的力量。他看尽白眼,与儿子躲在地铁站里的公共厕所里,住在教堂的收容所里……