年近七十的本(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰)曾经是一位精明强干,事业有成的商人,最终,他还是和大部分老年人一样开始了平淡的退休生活。本对忙碌而又充实的过去无比怀念,孤独与内心里蠢蠢欲动的渴望让他做出了重回职场的决定,成为了年轻的朱尔斯(安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰)手下的一名小小员工。
朱利安年纪虽轻却是一家著名时尚购物网站的创办人,为了事业,她牺牲了自己全部的业余时间和感情生活,这份事业带给了朱利安荣耀,却也成为了她肩上沉重的负担,更糟的是,公司董事会已经开始
城市女孩安娜(艾米·亚当斯 Amy Adams 饰)与男友杰里米(亚当·斯科特 Adam Scott 饰)相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚,失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰(马修·古迪 Matthew Goode 饰)的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,